Если на дату платежа не имел действующего статуса НПД, вы становитесь налоговым агентом. Зафиксируйте дату и сумму, подтвердите статус исполнителя на эту дату; при выплате физлицу без НПД оформите договор/акт гражданско-правового характера (ГПХ), пересчитайте выплату «брутто» для корректного исчисления НДФЛ, начислите и уплатите НДФЛ и страховые взносы, подайте корректирующую отчётность и рассчитайте пени. Если у исполнителя есть статус ИП — можно переоформить документы и платёж как расчёт с ИП. На будущее проверяйте статус самозанятого перед каждой выплатой. От этого напрямую зависит финансовая и юридическая безопасность организации.